Mesmo ativando o licenciamento do Terminal Server no Windows Server, seja ele 2012 ou 2019, é necessário apontar por uma GPO local tando tipo de licenciamento (per user / per devise), quanto o servidor de licenciamento.
Para corrigir o problema demonstrado pela figura abaixo, precisamos montar as duas políticas de grupo em modo local. Veja também o artigo de apontamento de gpo aqui.
Após a montagem das políticas de grupo o problema será resolvido. As politicas de grupo locais que devem ser configuradas são:
1. Use the Remote Desktop licensing mode
2. Set the Remote Desktop licensing mode
