Em algum momento você tenta se conectar a sua máquina virtual do Azure através do remote desktop e a janela é encerrada sem mensagens de erro. Isso pode significar que seu windows esta recebendo uma atualização de update (por exemplo).
Para identificar possíveis problemas de inicialização em suas máquinas virtuais no Azure, é possível validar o diagnóstico de inicialização, em Suporte + solução de problemas. A próxima figura demonstra bem a área de validação.
